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        2. 稀料,二甲苯,青島二氯甲烷
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          小心二氯甲烷在反應中“搞破壞”!

          2021-06-08 03:00:34

          二氯甲烷(DCM)因其生態性和不錯的有機溶劑特點,如旋光性、比例、微毒和低熔點,已被普遍作為有機反應的有機溶劑。


              殊不知二氯甲烷自身也是一種苯的同系物這一客觀事實常被忽略。據現有參考文獻報導,二氯甲烷很易和丙烯胺,尤其是叔膠和仲胺產生反映,轉化成鹽酸鹽、“甲撐二胺”(aminals)和/或季銨鹽。因而,提議大伙兒用二氯甲烷獲取丙烯胺反映物質或用防潮劑干躁時,能立即分離出來就盡可能不必拖,盡可能不必置放留宿,要不然造成的氨鹽沉積很有可能就伴隨著防潮劑過慮沒了,造成產出率減少。此外,針對做天然藥物化學分離出來的盆友,要需注意鑒別應用DCM所分離出來的化學物質是天然藥物化學或是分離出來全過程中人為因素導致的化學物質。


              二氯甲烷與胺反映


              實際上,不僅是胺,吡啶與DCM也是會反映的。僅僅在室內溫度標準反映比較慢,但在上升溫度和充壓時,反映會更快。


              美國波特蘭萊斯大學(PortlandStateUniversity)化學系的科學研究工作人員發覺,吡啶的10%二氯甲烷水溶液置放一周后就可以遲緩產生乳白色細結晶1,1'-甲基雙吡啶二氟化物3a。9M的水溶液儲存2個月,能夠1%的成品率產生3a。(J.Org.Chem.2010,75,12,4292–4295)


              不一樣吡啶化合物化學反應速率不一樣。科學研究工作人員將13種不一樣的吡啶化合物融解在DCM中,并根據1HNMR光譜儀檢測反映,找尋新的低場芳族質子數據信號和與眾不同的甲基數據信號。吡啶化合物1c與二氯甲烷反映是比較慢的,5.5C的二氯甲烷水溶液必須兩個月才可以反映轉化成<1%的3c。反過來,1.5C的DMAP的二氯甲烷水溶液2個月轉化成了78%的3b。


          小心二氯甲烷在反應中“搞破壞”!


              根據抽樣用NMR追蹤DMAP(1b)與DCM在31天內產生3b的反映過程:


              400MHz的1HNMR譜。字符o和m分別是戒指氮的鄰位和鄰位的芳族氫,M就是指甲基質子,Me是手指甲栽培基質子。


              反映原理以下:


              因此,當在DCM中應用吡啶開展有機化學時,應分外當心,尤其是DMAP時,其反映的速率是所科學研究的六種化合物中更快,而且其物質仍溶解DCM中。當應用吡啶化合物做為質子蛋白激酶時,2-(或2,6-)替代的吡啶應能非常好地工作中,而無須擔憂副產品的產生。可是在溫度高、壓力太大時,留意品質層面的危害。


              二氯甲烷和吡啶以及化合物常常用以甲基維護、酰化、Dess-Martin空氣氧化和臭氧分解等反映。了解了二氯甲烷的特點,大家便能預測分析反映很有可能造成的艱難,立即采用防止對策。


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